Распространение в природе и биологическая активность 6,7-замещённых 2,3-дигидроксинафтазаринов

Э.С.Лебедева Распространение в природе и биологическая активность 6,7­замещённых 2,3­дигидроксинафтазаринов Полигидроксилированные   нафтохиноны   ряда   нафтазарина   (5,8­ дигидрокси­1,4­нафтохинона) 1­ широко распространённая в природе группа соединений,   представители   которой   выделены   из   растений,   грибов, микроорганизмов и животных [6­8]. К таким веществам относятся природные пигменты спиназарины 2­4 и спинохромы 5­8.   Et OH O OH O 1 OH O OH O OH OH OH O 2 Me OH O 3 OH OH OH O OH OH OH OH O OH OH OH O 4 Et OH OH O OH O OH O 5 OH OH OH OH Ac OH OH O 6 OH O OH OH OH OH OH O OH O 7 8    Спинохромы 5­8 были выделены из морских ежей и являются хорошо изученной   группой   природных   соединений.   Бактерии   рода  Streptomyces продуцируют метилспиназарин 3, являющийся ингибитором катехол О­метил трансферазы [9]. OH O OH O OH O OMe OH OH OH Me OH OMe OH O Me OH O Me OH O OMe OH 9 OH O 10 11 OH O OH O OH OH OH MeO OMe MeO OMe OH OH O OH O OH O OH OH MeO OH 12 13 14 Помимо   полигидроксинафтазаринов  2­8  из   различных   природных источников   были   также   выделены   и   их   метиловые   эфиры.   Так,   растение Nepenthes  vafflesiana  продуцирует   непентон  D  9,   представляющий   собой монометиловый   эфир   метилспиназарина  3  [10].   В   морском   еже  Diadema antillarum были найдены монометиловые эфиры эхинохрома – соединения 10, 11 [11], а в офиурах и морских звёздах – диметиловые эфиры спинохрома Е 12,  13  [6].   Голотурия  Policheira  rufescens  продуцирует   намакохром  14, являющийся монометиловым эфиром спинохрома Е.  На основе наиболее доступного пигмента морских ежей эхинохрома 7 в ТИБОХ   ДВО   РАН   создан   лекарственный   препарат   ГистохромR, применяющийся   для   лечения   распространённых   заболеваний:   ишемической болезни сердца, инфаркта миокарда, травм и ожогов глаз и геморрагического инсульта. Установлено, что высокая биологическая активность эхинохрома связана   с   его   антиоксидантными   свойствами.   В   настоящее   время   активно изучаются как различные аспекты медицинского применения Гистохрома, так и механизмы его действия. Метилспиназарин 3 запатентован как средство для снижения   кровяного   давления   и   лечения   нервных   расстройств.   Помимо применения в качестве лекарственных средств, сообщалось об использовании полигидроксинафтазиринов в косметике для крашения человеческих волос.