СИНТЕЗ 4-АРИЛОКСИ-6-АМИНО-2,1,3-БЕНЗОКСАДИАЗОЛОВ

4­АРИЛОКСИ­6­АМИНО­2,1,3­БЕНЗОКСАДИАЗОЛОВ СИНТЕЗ Э.С.Лебедева Красноярский государственный педагогический университет  им. В. П. Астафьева, Россия, 660049, Красноярск, ул. А. Лебедевой, 89   Производные 2,1,3­бензоксадиазолов (бензофуразанов) представляют интерес в качестве биологически активных веществ [1], а   также   в   качестве   флуоресцентных   меток   в   биохимических исследованиях.   Ранее   нами   были   синтезированы   двумя   различными   способами производные   2,1,3­бензоксадиазола,   содержащие   в   молекулах этинильный   остаток   и   аминогруппу,   способные   к   ковалентному связыванию с биохимическими объектами: R 2 2 R ON N 1 R N KOH, толуол ON N X X ON N 2 R N 1 R 1 NH R , 2 R ДМСО ON N 1 R N Alk C CH PdCl2(P(C6H5)3)2, CuI X NH 1 R R NaN3 2 ДМСО  X X = Cl, Br O N X 1) 2) Y X = Cl, Br; Y = F Alk Alk CH ON N Alk C CH PdCl2(P(C 6H5)3)2, CuI N 2 R 1 R ON N X N 2 R 1 R В   данной   работе   изучены   синтетические   подходы   к бензофуразанам, содержащим остатки арилоксигруппы в 4 положении и   аминогруппы   в   6   положении.   4,6­Дибром­2,1,3­бензоксадиазол взаимодействует   с   фенолами   с   образованием   соответствующих   4­ арилокси­6­бромбензофуразанов. ON N Br HO­C6H4­ 4­R ДМСО, K2CO3 R ON N O Br Br I а­д   а­д   R = H(а); CH3(б); C(CH3)3(в); Cl(г); I(д)   II Продукты   II   в,д   были   введены   в   реакцию   со   вторичными алифатическими аминами в результате были получены 4­арилокси­6­ амино­2,1,3­бензоксадиазолы (III). ON O N NH O R R Br II в,д R = C(CH3)3(в); I(д) ON O N N O III a,б R = C(CH3)3(а); I(б) Вещества обладают люминесцентными свойствами и могут быть рассмотрены в качестве потенциальных флуоресцентных меток. 1. P. B. Ghosh, M. W. Whitehouse / J. Org. Chem. – 1968. – V. 11. – Список литературы P. 305 – 311.