СИНТЕЗ ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫХ БЕНЗO[b]ФЕНАЗИН-6,11-ДИОН-12-ОКСИДОВ

СИНТЕЗ ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫХ БЕНЗO[b]ФЕНАЗИН­6,11­ДИОН­12­ОКСИДОВ Э. С. Лебедева Красноярский государственный педагогический университет  им. В. П. Астафьева,  Россия, 660049, Красноярск, ул. А. Лебедевой, 89 Полициклические   азахиноны   обладают   различными   видами биологической   активности   и   перспективны   для   практического   трициклические   диазахиноны   (I) использования. проявляют [1], тетрациклические   бензо[b]феназин­6,11­дионы   (II)   и   продукты   их модификации исследуются на предмет их использования в качестве красителей [2].   Например, высокую   противораковую   активность     NHR O N N NHR O I NHR O N N NHR O II Нами   найдено,   что   2­ариламино­1,4­нафтохиноны   (IIIа­c)   при в   нитрозилсерной   кислотой   превращаются   обработке бензо[b]феназин­6,11­дион­12­оксиды (IVа­c): O H N NaNO2 H2SO4 R O III R = CH3(a), Cl(b), F(c) N O O IV R N+ O R = CH3(a), Cl(b), F(c) Соединения IVa­c получаются из аминохинонов IIIa­c с высоким выходом   и   пригодны   для   дальнейших   модификаций.   Так,   2­ фторбензо[b]феназин­6,11­дион­12­оксид (IVc) содержит в молекуле атом   фтора,   склонный   к   нуклеофильному   замещению.   Мы установили,   что   феназин­N­оксид  IVc  легко   вступает   в   реакции   с алифатическими и циклическими аминами: O O IVc N N+ O N R R = + NH F R R N (a); N O (b); N N+ O O O Va­c N H N R R (c). Феназин­N­оксиды IV могут быть восстановлены с образованием 6,11­бензо[b]феназинхинонов.   Так,   восстановление   бензо[b]феназин­ 6,11­дион­12­оксида  6,11­ бензо[b]феназинхинону (VI) с выходом 90%: гидразином   приводит   к  IVd  O O IVd O NH2 NH2 N N+ O N N O VI Заметим, что получение продукта  VI  по известной методике [3] из 2­анилино­3­хлор­1,4­нафтохинона и азида натрия осуществляется с выходом 60% и сопровождается образованием побочного продукта 2­амино­3­анилино­1,4­нафтохинона (VIII): H N Cl  NaN3 DMFA O O VII N N + O O VI O H N NH2 O VIII Строение   полученных   соединений   подтверждено   физико­ химическими методами анализа. 1. A. P. Krapcho, C. E. Gallagher, A. Hammach, M. Ellis, E. Menta, Список литературы A. Oliva / J. Heterocyclic Chem. – 1997. – V. 34. – P. 27 – 32. 2. H. Nakazumi, K. Kondo, T. Kitao / Synthesis. – 1982. – V. 10. – P. 878 – 879. 3. J. A. VanAllan, G. A. Reynolds, R. E. Adel / J. Org. Chem. – 1962. – V. 28. – P. 520 – 524.